
A VI Regata JK foi realizada nos dias 18 e 19 de setembro de 1999, no Lago Paranoá, reunindo velejadores de diversos clubes do Distrito Federal em mais uma edição da tradicional competição promovida pelo Iate Clube de Brasília.
Mantendo a proposta de homenagear Juscelino Kubitschek e incentivar o desenvolvimento da vela esportiva na capital federal, o evento contou com disputas nas classes oceânicas e monotipos, reunindo atletas experientes e jovens velejadores em um ambiente de competição e confraternização.
O grande vencedor da edição foi a embarcação Orkan, comandada pelo timoneiro Guilherme Raulino, representando o Iate Clube de Brasília. A vitória reafirmou a presença marcante da flotilha do clube na história da regata e destacou a habilidade técnica de sua tripulação nas disputas realizadas na raia do Lago Paranoá.
A competição reforçou a continuidade da Regata JK como um dos eventos mais representativos da vela brasiliense, fortalecendo a tradição esportiva do Iate Clube e promovendo a integração entre clubes e atletas da região.