A Regata JK surgiu em 1994, após o entendimento do Comodoro Ennius Muniz para incluir o Iate Clube nas comemorações dos festejos do 92º aniversário de nascimento do Patrono do Iate, o Presidente Juscelino Kubitschek.
Após alguns encontros, delineou-se a homenagem a ser prestada pelo Iate, quando o Comodoro convocou o fundador Álvaro Alberto Sampaio para coordenar a organização da comemoração. De imediato, ele escolheu importantes parceiros para auxiliá-lo: o fundador e ex-comodoro Sylvio Piza Pedroza; o vice-diretor Nelson Campos; o presidente do Conselho Deliberativo Frederico José da Silveira Monteiro; o presidente de Esportes Náuticos Flinto Figueiredo Pacheco; e o vice-diretor de Vela Marcos Carraca.
O ponto culminante foi a realização da Regata JK, na qual barcos à vela disputam o cobiçado troféu, idealizado pelo fundador Álvaro Sampaio e projetado pelo arquiteto Flinto Pacheco, tendo como madrinha da primeira edição a esposa do Patrono, Sarah Kubitschek.
O troféu foi confeccionado em acrílico, metal dourado e granito. No pedestal, ficam inscritos os nomes do timoneiro e do barco vencedores de cada regata. O primeiro vencedor foi o velejador Guilherme Raulino, com o barco Orkan, do Iate Clube de Brasília. O troféu é de posse transitória e encontra-se exibido no Memorial JK.
