A 2ª Regata JK – 1995 consolidou o êxito da edição inaugural e reafirmou o evento como uma celebração esportiva e institucional de grande relevância no cenário náutico do Distrito Federal. Realizada em 17 de setembro de 1995, nas águas do Lago Paranoá, a competição integrou oficialmente o calendário do Iate Clube de Brasília, fortalecendo a tradição recém-iniciada no ano anterior.

Inserida nas comemorações em homenagem a Juscelino Kubitschek, a segunda edição foi marcada pela expressiva participação de velejadores da região Centro-Oeste, ampliando o alcance da regata e consolidando sua importância como ponto de encontro esportivo e social. As disputas ocorreram em clima de elevado nível técnico, integração entre atletas e forte envolvimento do quadro associativo do clube.

Na classificação geral, o primeiro lugar foi conquistado por Fernando Boani, seguido por Guilherme Raulino, em segundo, e Gabriel Raulino, em terceiro,  todos representantes do Iate Clube de Brasília, evidenciando a força técnica dos velejadores da casa. Os resultados por categoria também destacaram desempenhos consistentes: Patrícia Raulino venceu na categoria Feminino; Gabriel Raulino foi o campeão Júnior; Guilherme Raulino conquistou a categoria Master; e Henrique Moura destacou-se na Pré-Master.

A cerimônia de premiação reforçou o caráter institucional do evento, contando com a presença de ex-comodoros, conselheiros e convidados, em um momento que simbolizou a união entre esporte, história e convivência social. Mais do que resultados, a edição de 1995 evidenciou a integração entre atletas, associados e autoridades, aspecto que passaria a ser uma das marcas da competição.

Ao confirmar sua continuidade e ampliar sua relevância, a Regata JK de 1995 firmou-se definitivamente no calendário náutico local, projetando-se como um evento que alia homenagem histórica, excelência esportiva e fortalecimento institucional, fundamentos que sustentariam o crescimento da Regata JK nos anos seguintes.